『Advanced Random Posts』はサイドバーに記事タイトルをランダムに表示することが出来るWordpressプラグインです。
また、記事上のサムネイル画像やカスタムフィールド上の画像も表示することが可能です。
ウィジェット対応テーマにて使用することが出来ます。


プラグイン配布元 → WordPress › Advanced Random Posts « WordPress Plugins

個人的オススメ度：  

『Random Posts Widget』は、サイドバーに記事タイトルをランダムに表示することが出来るWordpressプラグインです。

ウィジェット対応テーマで使用することが出来ます。

プラグイン配布元 → WordPress › Random Posts Widget « WordPress Plugins

個人的オススメ度：  

『randomimage』はその名の通り、画像をランダム表示してくれるプラグインです。
画像を表示するだけでなく、該当記事にリンクも張ってくれる優れもの。

プラグイン配布元 → Random Image Plugin for WordPress – Justinsomnia

個人的オススメ度：